«Ο Γλάρος» δικαιωματικά θεωρείται το πλέον αυτοβιογραφικό θεατρικό έργο του Τσέχωφ. Σε αυτό είναι παρούσα η σχέση του προς τις σκέψεις, που τον προβληματίζουν γύρω από στην τέχνη, τη μάχη με τη ρουτίνα, την αναζήτηση νέων μορφών για τα βάσανα της δημιουργίας, για την ευθύνη του ταλέντου μπροστά στις απαιτήσεις της ζωής. Ενδιαφέρουσα είναι η παρατήρηση του Άγγλου δραματουργού Πρίστλι, ότι ο Τσέχωφ κατανέμει την ίδια του την προσωπικότητα ανάμεσα σε τρία πρόσωπα: «Τον Τριγκόριν, ένα δημοφιλή συγγραφέα – λογοτέχνη, γεγονός το οποίο όμως τον έχει κουράσει, τον Τρέπλεφ, ο οποίος αγωνίζεται, όπως και ο ίδιος, για νέους τρόπους έκφρασης…